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东华大学等实现氧化三氟甲基化反应
2018-04-20 中国科学报

  中科院上海有机所和东华大学教授卿凤翎团队近年来在氧化氟烷基化反应研究中发展了一系列新概念和新反应,被美国、德国、法国、日本等国家30多个课题组应用于底物合成以及发展新反应和新试剂。“氧化三氟甲基化反应”被称为“卿氟化反应”。据悉,其中8篇代表性论文已发表于《美国化学会化学研究评论》《美国化学会志》和《德国应用化学》等国际学术期刊。

  含三氟甲基的化合物在医药、农药和材料等领域得到广泛应用。几十年来,化学家发展了许多向有机分子引入三氟甲基的方法,但这些反应存在反应条件苛刻、原料难得及选择差等缺点。

  10年前,卿凤翎课题组提出了“氧化三氟甲基化反应”的新思想,即在氧化剂和过渡金属存在下,含三氟甲基的亲核试剂与相应的亲核试剂反应。

  研究人员通过探索,在过渡金属和氧化剂的调控下,利用廉价易得的亲核三氟甲基化试剂三甲基硅烷,实现了多类亲核底物的直接三氟甲基化反应,高效构建了一系列三氟甲基类炔烃、芳烃和烯烃。在氧化三氟甲基化的基础上,发展了铜催化芳基硼酸和炔烃与元素硫和三甲基硅烷的氧化三氟甲硫基化反应,为含三氟甲基硫基化合物的合成提供了一个简洁和高效的合成方法。

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