1997年罗比·基恩以实习球员的身份加盟了英格兰甲级俱乐部狼队，年仅17岁的他在38场比赛中打进11球，不久后，未成年的基恩入选了爱尔兰成年队并参加了两场和阿根廷队的友谊赛。两个月后，他又代表爱尔兰18岁以下国家队参加了在塞浦路斯举行的欧洲18岁以下锦标赛并帮助该队夺得冠军。99/00赛季他以950万美元的身价转会至英超的考文垂队，成为当时英格兰身价最高的20岁以下球员。2000年8月，他又以2000万美元的转会费来到意甲豪门国际米兰，可惜的是这里群星云集，基恩鲜有上场机会，结果半个赛季后被租借至利兹联队，现在已正式转入该队，其转会费为1100万英镑。罗比·基恩在场上即可以当前锋，也可以是攻击型前卫，速度和技术是他的优势。

基恩从科布漫游者队开始了他足球生涯。18岁那年进入诺丁汉森林队。1993年，曼联以当时创纪录的275万英镑将基恩招至麾下。基恩以其良好的大局观、充沛的体能以及总能打入关键球的能力使其成为曼联中场的铁闸。1997年，基恩接替退役的坎通纳担当曼联队队长一职。 1999-2000赛季，担当中场防守重任的基恩却在联赛中攻中12粒入球，为自己赢得了一份巨额的四年合同。基恩同时也是爱尔兰国家队队长，曾代表国家队参加了1994年美国世界杯。